Aunque existen teorias sobre un origen anterior, las primeras noticias escritas de San Sebastian datan del año 1014, a raiz de la Donación a Leire por parte del rey navarro Sancho el Mayor del monasterio de San Sebastian, ubicado en el barrio de el Antiguo. El interes del rey Sancho el Sabio de navarra por contar con una salida al mar para su reino le llevó a promulgar en 1174 el Fuero de San Sebastian, otorgándole un conjunto de leyes, pudiendo este hecho considerarse como la fundación oficial de la villa. El comercio maritimo comienza a compaginarse con la tradicional pesca de la ballena y el bacalao.

La proximidad a Francia y su ubicación en la ruta del camino de Santiago impulsaron el desarrollo de esta pequeña ciudad costera, pero tambien la situaron como enclave estrategico en épocas de guerra, por lo que se convirtió ya en el siglo XII en plaza fortificada. Durante siglos sufrió numerosos asedios, si bien los Donostiarras lograron mantener la ciudad a salvo de sus enemigos. Hasta 1719, cuando tiene lugar la primera capitulación de la villa, que cayó en manos de Francia durante tres años. En 1794 la ciudad se rinde de nuevo a los asedios galos, esta vez hasta 1813, cuando los soldados Anglo-Portugueses liberaron San Sebastian. pero esta batalla desencadeno el peor incendio de la historia de la villa, quedando en pié sólo algunas casas, y obligó a los donostiarras a reconstruirla casi por completo, creandose entonces la parte vieja que hoy conocemos.

Vendrian despues épocas mas felices, cuando la reina Isabel II, a quien sus médicos recomendaron los baños de mar para paliar sus problemas en la piél, puso de moda el veraneo en San Sebastian. En el año 1845, y a partir de entonces su presencia atraeria a la corte y a numerosos aristocratas en los meses estivales. La ciudad iba cobrando renombre, y necesitaba crecer y expandirse. El derribo de las murallas tuvo lugar en 1864, y el desarrollo urbanistico dío origen al Ensanche cortázar, actual centro urbano. San Sebastian ganó terreno al rio Urumea, y las marismas se transformaron en nuevos barrios, naciendo como una ciudad orientada a los servicios.

A principios del siglo XX se experimentó un fuerte crecimiento demográfico, y Donostia vivió su "Belle Epoque".

Convirtiéndose en el destino turístico preferido de la clase alta europea. La reina Maria Cristina instaló la residencia veraniega de la corte en el Palacio de Miramar, y florecieron los hoteles de lujo, casinos, teatros......Durante la I guerra mundial, los adinerados europeos se refugiaron aqui del conflicto. A estos visitantes se debe mucha de la influencia Francesa que apreciamos en las calles donostiarras.

Peores tiempos trajeron la prohibición del juego en 1925, y la guerra civil Española en 1936, a pesar de que la ciudad seguia siendo la favorita de la clase alta. Y los años posteriores de fuerte industrialización propiciaron una etapa oscura de la que datan algunos de los errores urbanisticos. Pero en la segunda mitad del siglo XX, San Sebastian consolida su potencial económico, cultural, y turistico, impulsando nuevos proyectos, y conservando a la vez su patrimonio natural e histórico, hasta llegar a convertirse en la exquisita combinación de tradición y modernidad que hoy conocemos.