Por la escalinata del Teatro Victoria Eugenia ha ascendido buena parte de las estrellas del cine del siglo XX.

Tras ser concebido para su primera edición en 1953 como una Semana Internacional de Cine impulsada por el comercio local, en el año 1954 adquirió la denominación de Festival Internacional de Cine, al hacerse cargo de la organización del certamen el Sindicato Nacional de Espectáculos y el Ministerio de Información y Turismo, satisfechos ambos organismos con los resultados obtenidos en esa primera edición y con ambiciosas aspiraciones de futuro. En dicha segunda edición obtuvo de la Federación Internacional de Asociaciones de Productores Cinematográficos (FIAPF) la categoría B (festival no competitivo), como recompensa a los esfuerzos demostrados por el gobierno franquista para flexibilizar la censura y permitir ciertos privilegios fiscales a las películas presentadas al certamen.

En 1955 el Festival otorgó la primera Concha de Plata como premio distintivo del certamen (la ganadora fue Giorni d'amore, de Giussepe de Santis), primer galardón concedido por el Festival a una película extranjera. Al año siguiente, en 1956, la FIAPF no reconoció al Festival. Se avecinaban ciertos nubarrones que podían llevar a la experiencia cinematográfica donostiarra a la desaparición. Visto el interés del régimen franquista en potenciar un festival de cine que proyectara una imagen moderna y cosmopolita de España, el ayuntamiento de Palma de Mallorca mostró un extraordinario interés en que el festival fuera trasladado a dicha ciudad, achacando los titubeos y las crisis del certamen al hecho de que se celebrara en San Sebastián. Las autoridades decidieron, sin embargo, mantener el festival en la capital guipuzcoana y abrirlo con cierta generosidad, dentro de los limitados márgenes de un régimen dictatorial, al cine estadounidense.

Woody Allen en una rueda de prensa durante la 52 edición, en la que estrenó su película Melinda & Melinda.

Gracias a este decisivo paso, que suponía el espaldarazo definitivo al certamen, en 1957 le fue concedida la máxima categoría, la categoría A (festival competitivo), quedando establecida la Gran Concha de Oro como principal galardón. En dicha primera edición en la máxima categoría, se proclamó ganadora a otra película italiana, La nonna Sabella, de Dino Risi. En la siguiente edición, en 1958, fue premiada Ewa chce spac, de Tadeusz Chmielewski. Una decisión que resultó polémica, dado que contra ella competía una película de calidad muy superior, Vértigo, de Alfred Hitchcock, que visitó San Sebastián, presentada en primicia mundial en el certamen donostiarra. La presencia de estrellas como Kirk Douglas, quien atendió pacientemente el agotador programa de actos que la precaria organización del Festival le había preparado, o el propio Alfred Hitchcock, era la recompensa de la industria Hollywoodiense por el interés mostrado por la organización del certamen. A pesar de la cierta injusticia cometida con Vértigo, Hitchcock cumplió su promesa de estrenar su próxima película, Con la muerte en los talones, en San Sebastián al año siguiente, con la que tampoco consiguió la Concha de Oro.

Tras la remontada iniciada en 1957, el Festival perdió la categoría A en 1963, recuperándola al año siguiente. Dirigido desde 1970 por Luis Gasca, una grave crisis se apoderó del certamen entre 1980 y 1984. Al tomar las riendas Diego Galán se inició el camino de recuperación de la máxima categoría, instaurándose el Premio Donostia.

Actualmente está organizado por una sociedad anónima con la denominación del Festival en cuyo accionariado participan a partes iguales el Instituto de la Cinematografía y de las Artes Audiovisuales (Ministerio de Cultura), el Gobierno Vasco, la Diputación Foral de Guipúzcoa y el Ayuntamiento de San Sebastián.

Desde enero de 2001 el festival está dirigido por el guipuzcoano Mikel Olaciregui, en sustitución de Diego Galán. El nuevo director ha vivido alguno de los años más difíciles del festival. En el año 2001, en vísperas del festival, se producen los atentados del 11-S, lo que desemboca en la ausencia de estrellas norteamericanas. En el año 2003 se produce una huelga en el Hotel María Cristina, punto neurálgico del certamen, de forma que la concentración habitual de estrellas se disuelve y éstas buscan alojamiento en otros hoteles de la ciudad.

Sin embargo, en 2004 Woody Allen estrenó a nivel mundial en San Sebastián su película Melinda & Melinda en la gala de inauguración de la 52 edición, lo que supuso todo un hito en la historia del festival, que desplazaba al Festival de Venecia como lugar de estreno de las películas del director neoyorquino. Tras dos ediciones más discutidas, las ediciones 53 y 54, la de 2007, marcada positivamente por la recuperación del histórico Teatro Victoria Eugenia, que había permanecido cerrado y en obras desde el año 2000, devolvió a San Sebastián a un buen puñado de estrellas internacionales, entre las que cabe destacar a Samuel L. Jackson, Demi Moore, Roberto Benigni, Viggo Mortensen, David Cronenberg o Richard Gere. Las enormes aglomeraciones de donostiarras que se acercaron a recibir a las estrellas superaron, con mucho, las que se habían producido en las ediciones anteriores, y devolvieron al Festival la plena aceptación popular del público donostiarra no habitual en las salas de cine durante el certamen. En cualquier caso, la principal característica del Festival, diferenciadora del resto de festivales, es la capacidad de atracción de los propios donostiarras, que inundan las salas de cine de la ciudad, que durante esos días solo emiten películas del Festival y a precios reducidos. Se trata del Festival con mayor asistencia de público del circuito de Festivales internacionales de primera categoría.

El Kursaal durante la gala de clausura de la 54 Edición (2006).

En 2008 se produce otro repunte en la trayectoria del festival con la presentación de la nueva película de Woody Allen: Vicky Cristina Barcelona, que cuenta con la presencia del propio Woody Allen y de Javier Bardem. Antonio Banderas recibe el premio Donostia de manos de Pedro Almodóvar, y Ben Stiller y Robert Downey Jr presentan su nueva película la supertaquillera Tropic Thunder; también se pueden ver pequeñas perlas del cine como la adaptación del libro El niño del pijama de rayas. Otros visitantes ilustres son Meryl Streep, galardonada con el premio Donostia, y John Malkovich.

El Festival de San Sebastián se ha estabilizado en su tradicional enfoque al ámbito hispanohablante sin haber renunciado a su dimensión internacional. Su presupuesto es, hoy por hoy, el mayor de todos los festivales que se celebran en España (en torno a los 6 millones de euros por año), y se financia gracias a los ingresos por patrocinios y a las subvenciones que, a partes iguales, le otorgan el Ayuntamiento de San Sebastián, la Diputación de Guipúzcoa, el Gobierno Vasco y el Ministerio de Cultura. El Instituto de la Cinematografía y las Artes Audiovisuales (ICAA), dependiente de éste último, dedica casi la mitad de su presupuesto de apoyo a festivales de cine españoles (2.200.000 euros) al Festival de San Sebastián, destinando los fondos restantes a 41 festivales de cine distintos.